指定のし方を間違うと、太字が出なくなってしまうんです。

こんな感じで指定するといいみたいです。

font-family: "Hiragino Kaku Gothic Pro", "ヒラギノ角ゴ Pro W3", sans-serif;

ここでヒラギノの太さを指定してしまうと、太字がうまく表示されなくなります。日本語での指定は Mac IE 用です。
詳しくは、One「ヒラギノフォントをMacIEでも...」を参照して下さい。

ちなみに Windows 用にＭＳゴシックを指定するのは嬉しくない人もいるみたいです。せっかくアンチエイリアスのかかるフォントをデフォルトで指定していても、スタイルシートでＭＳゴシックを指定されるとそれが台無しになってしまうという理由です。指定するならただ「sans-serif」とだけの方がよいとのこと。(参照記事：日本語フォントの指定をやめませんか？ [リンク切れにつき、archive.org にリンク先変更])

Safari の太字問題というのは、すべての Cocoa アプリケーションに共通な問題で、フォントとして Osaka など複数のフォントウェイトを持たない書体を指定すると、太字が表示されません。典型的なところでは iChat がそうです。デフォルトが Osaka のため、太字にしても太字で表示されません。フォントをヒラギノ角ゴシックなどにしてやると、太字が表示されます。ちなみにヒラギノ丸ゴシックなどの場合も、フォントウェイトが1つしかないため、やはり太字になりません。

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