端的に言ってしまえば『最初に触ったパソコンがMacだったから』なのですが、以降もWinに乗り換える機会があったにも関わらずそうなっていないのは、もちろんMac自体の魅力もさることながら、自分の目的(大半が仕事)に合ったアプリケーション(ソフトウェア)があったことが大きかったと思っています。
最初にMacを触ったのは大学の研究室に入ってから(1993年)で、それまでほとんどパソコンは触ったことがありませんでした。機種は2ciで、それ以降LC630、Quadra、PM6100、PM9500とスペックの高いマシンが次々に研究室に入ってきた記憶があります。自宅にワープロは持っていたのでそれまでのレポート類は、ワープロを使っていましたが、入研以降は大学でEGWORDを使うようになりました。
当時Macを使って作業していた内容は、MiniCad(A&A製、当時Macで走る唯一のCADだったと思います。現在のVectorWorksです)で図面を作成、illustrator(Adobe)で土地利用やゾーニング図の作成、Excel(Microsoft製、既にMac版はあった)でデータ集計やグラフ作成、QuarkXpressでそれらをレイアウトしてレポート作成といった感じで、全てがMacのみで完結することができました。あっ書き忘れましたが建築学科で地域計画や住宅地計画の研究やプロジェクトをやっていました。その後論文執筆用に始めて自分のMacを購入(1995年)、Performa6210でした(PC603、16MB、800MBHDD)。これを使い、ほとんど前述のような流れで論文を執筆しました。
大学卒業後入社した今の会社でもメインのマシンはMacで、仕事上で思考方法も作業の流れも同じでした。それから2000年にPMG4の400MHzを自宅に購入、現在もCPUとHDDをアップグレードして使っています。
こうやって書いてみると、私の場合のMacはあくまで仕事上の優秀な『道具』でした。にわとりと卵のようにOSかアプリケーションかという話があると思いますが、自分にとって最も効率的に仕事を実現できるアプリケーションがMac上で走っていました。今でこそMac版Win版の両方で且つ互換性もほとんど問題なくなっていますが、私の場合はアプリケーション先行でMacを使ってきたように思います(もちろん大学にも、会社にもWin機はありました)。
じゃあ何故今もMacなの?と聞かれると、やはりOSXの登場が決定的だと思います。
OSXはPublic版から使い始めました。単純にインターフェイスの美しさに惹かれたのですが、実際に使ってみた安定性と操作性はOS9から格段に飛躍したものでした。身近な人の中には『全く違うものになった』と移行を躊躇したりWinに乗り換える人もいましたが、私は会社の中でも真っ先に乗り換えた口でした。
時を同じくして自宅でインターネットをするようになり、現在の.macの前身であるiToolsを使いウェブサイト等に手を出し始めました。この頃からMacが仕事の道具から『おもちゃ』に変わりました。ただし仕事上の優秀な道具であることは変わりありません。OSXの安定性と操作性、とりわけFinderの操作性は仕事の効率を格段にアップさせたと思っています。また仕事のデータ整理には自分なりにこだわりを持っていてOSXのFinderにある各種のツールと.macを使った同期にはかなり満足しています。
仕事で使用しているアプリケーションが微妙に変わったり思考内容が変わったりはしていますが、パソコンの外で思考し、荒いアイデア→詳細設計をそれに合ったアプリケーションで絵にし、最終的に総括(現在はページレイアウトソフトは使わず、全てOSXで排出するPDFを使用)するという流れは全く変わっていません。
その後娘が生まれ、現在のiLIFE系のソフトを使い倒し、iBlogに手を出し、iPodを持ちと何をするにしてもMacなしではできなくなって現在に至る、です。なんだか単に乗り換えるのが面倒だったようになっていますが、簡単に言えば、たまたまあったアプリケーション先行でMacを使ったが、OSXで乗り換える気が失せたってところでしょうか?(そんな簡単な話ではないのでしょうが)
ちなみに妻はWinユーザです。過去にもWinとMacはどちらが上か論争はありますが、Winを否定する気も妻にMacを無理に使わせる気もありません。実は妻もWin上でしか走らないあるアプリケーションにかなりのこだわりを持っています。Macって楽しいよ〜とは言っているんですけどね。